杰克·格林(杰森·斯坦森 Jason Statham 饰)是一个整日游走于各种赌局的职业赌徒,然而却因为在一次大意的赌局中,被赌界黑势力巨头多西·马查(雷·利奥塔 Ray Liotta 饰)下套,最终锒铛入狱。然而七年的牢狱之灾对杰克来说却并不无裨益,当他发现他的两个狱友分别是国际象棋大师和骗术高手时,便开始了学习深造的道路。刑满出狱的杰克已经身怀绝技,雄心勃勃地决定重返江湖,并报当年一箭之仇。
今时不同往日的杰克很快在赌场上如鱼得水所向披靡,还狠狠地羞辱了多西·马查一回。然而马查也不是好惹的角色,
绰号巴比龙的亨利·查理尔(史蒂夫·麦奎因 Steve McQueen饰)正要被流放到圭亚那一个名为“魔鬼岛”的苦役营终身服刑。查理尔因被控杀害一名皮条客而被捕入狱,可他始终认为自己是冤枉的。在押运船上,身强力壮的查理尔保护了一个带着眼镜狡猾的知识分子路易斯·德加(达斯汀·霍夫曼 Dustin Hoffman饰)。为了洗刷自己的罪名,查理尔从他踏上“魔鬼岛”的第一天起,就开始在德加的帮助下策划越狱逃跑。然而“魔鬼岛”地处荒蛮之地,四面环水,并且到处流行着可怕的疾病。查理尔一次又一次地逃狱,又一次再一次地被